Osmanlı Beyliği'nin Rumeli'ye geçişi, Orhan Gazi döneminde başladı. Rumeli'de alınan ilk toprak bugünkü Çanakkale sınırları içinde bulunan Çimpe Kalesi'dir.
Bizans'ta imparatorun ölümünden sonra çıkan taht kavgaları yüzünden Osmanlı'dan ve Orhan Gazi'den yardım isteyen Kantakuzen bu yardım karşılığında (hem de ilişkileri güçlendirmek için) Orhan Bey'e Çimpe Kalesi'ni verdi ve hatta bir kızını Orhan Gazi ile evlendirdi. Bu kale daha sonra Rumeli fetihlerinde üs olarak kullanıldı ve Osmanlı Beyliği'ne büyük kolaylık sağladı.